Bachelor Nation, Bachelorette'in bu sezonundaki aşk yolculuğunda, her bölümün bir tonu anlamına gelir. Elbette en çok tercih edilenler birebirdir ve Pazartesi günü yaptığı bölümlerden biri için Dean'i seçti. Bir keşif gezisinden sonra (ki, yükseklikten korkan Dean için harikaydı), ikisi akşam yemeğinde birbirleriyle gerçek olmaktan korkmuyorlardı. Çocuklarının yetiştiriciliği hakkında açılırken, Dean ailesinin geçmişinden bahsetti ve izleyiciler yardım edemedi ama onun kadar ağladılar. Dean, annesinin Bachelorette'deki ölümünden bahsetti. ve kesinlikle kırıcı oldu.
Seyirciler Dean ile çok farklı bir yarışmada tanıştılar - bu sezon başlamadan önce. Dean, Final Rose'dan sonra görünecek dört yarışmacıdan biriydi. Nick'in Lisans sezonunun finalini takip ederek. Hemen kutuplaşıyordu, çünkü “siyah olmak ve bir daha asla geri gelmek istemediğini” söyledi ama Rachel onu sevdiğini iddia etti. Bu sezon Dean'e nasıl davrandığını düşününce şaka yapmıyordu - yasal olarak onu seviyor! Bire bir randevuları, Rachel'in yükseklikleri korktuğu için Dean'i koçluk ettiği bir keşif gezisiyle başladı. Tüm zaman boyunca titriyorlardı - ve Vanessa'nın geçen sezon yaptığı gibi havada kusmadı! (Önemli değil ki - Vanessa yine de kazandı.)
Sonra, genellikle olduğu gibi, onlar konuşurken onlar tarih daha ciddi oldu. Dean, Rachel'ın nasıl büyüdüğünü sordu ve ailesini ve dinini tartıştı. Dean'in sırası geldiğinde, annesinin meme kanseri ile mücadelesinden bahsetti. Başlangıçta Dean dokuz yaşındayken teşhis edildi, fakat onu dövdü. Ne yazık ki, yine de gençken geri döndü ve vefat etti. Dean bundan sonra ailesinin "ayrı düştüğünü" söyledi ve kardeşleri ondan uzaklaştı. Yardım edemedi ama yırtıldı; Rachel bir itiraf sırasında kendini ağlamaktan uzak tuttuğunu çünkü daha fazla ağlamasını istemediğini söyledi.
Dean bunu açmakla kalmadı, aynı zamanda Rachel'ın ilk birlikte çalıştığı kişi olduğunu söyledi (Rachel ve milyonlarca izleyici). Rachel bu hareketi çok takdir ediyordu - ve daha önce Dean'i zaten hissediyordu - o gece yükseldi. Dean, trajik geçmişi hakkında Rachel ile gerçek olmaktan korkmuyordu ve şimdi kesinlikle kalbi için bir çığır açıyor.
