Pazartesi gecesi yapılan ilk cumhurbaşkanlığı tartışması sırasında, muhtemelen müdahalesine katılmayı beklemeyen yıpranmaya sürüklenen en az bir kişi vardı. Tartışma sonunda Demokratik başkan adayı Hillary Clinton, Cumhuriyetçi aday Donald Trump'ın kadın muamelesini gündeme getirdiğinde, "Rosie O'Donnell, ona çok sert şeyler söyledim ve herkesin kabul edeceğini düşünüyorum" diyerek cevap verdi. Bunu hakediyor ve kimse onun için üzülmüyor. " Rosie O'Donnell, Trump'ın tartışma yorumlarına hızla cevap verdi ve onu birkaç tweet'le kapattı.
Bir Twitter kullanıcısı olan Emily Wilson tweet attığında, "'2016'daki tartışmaya üye misiniz? OH YA! Rosie, Başkan Trump tarafından çok sert yakıldı!" O'Donnell kişisel engelleri görmezden geldi ve hızla geri döndü.
O'Donnell ayrıca, kızı Dakota'nın bir videosunu “Anlaşma Sanatı” başlıklı (görünüşte Trump'ın kitabına atıfta bulunarak) başlıklı bir videosunu da yükledi ve O'Donnell'ın Dakota'yı yatağa atmaya çalıştığını söyledi. "İzlemiyorken" videosunu açıkladı, bu yüzden Trump onun hakkında yorum yapmak istediğinde O'Donnell'in tartışmayı takip etmemiş olabileceği görülüyor.
O'Donnell, gecenin ilerleyen saatlerinde onu destekleyen başka bir tweet'e cevap verdi. Twitter kullanıcısı Kim Richardson tweet attığında, "Ben Hillary Clinton ile birlikteyim ama aynı zamanda Rosie ile de birlikteyim. Trump bir zorba ve ona yönelik saldırılarını durdurmak için ısrar etmeliyiz" O'Donnell, "Tanrı aşk ya kim - teşekkür etti yüreğimden."
Bununla birlikte, O'Donnell'in Trump'ın yorumlarına verdiği yanıtlar düşük değildi. Ayrıca 2006'da The View'da yayınlanan bir videoyu tweetledi ve görüntülerin "5 dakika portakal anüsünün üstesinden gelemediği" olduğunu açıkladı. Videoda, Trump’ın bir güzellik kraliçesi hakkındaki kararının ABD’nin ABD yarışmasına katılımına devam ettiğini söyleyen O'Donnell, Trump’ın “zevk almadığını” söyledi ve “Little House On The Prairie’de“ Snake-Oil Satıcısı ”dedi. CNN’e Söylemeye gerek yok, bu iki ünlü arasında büyük bir kavga başlattı.
Kısa bir süre sonra Trump, ona "kaybeden, gerçek bir kaybeden", "kaba, kaba, iğrenç ve dilsiz" ve "güzel, küçük Rosie" dedi.
2014 yılında O'Donnell, Trump'tan aldığı zorbalık hakkında konuştu. “Muhtemelen Trump olayı, çocuklarım dahil hayatımda yaşadığım en zorbalıktı” dedi. “Ulusaldı ve toplumsal olarak cezalandırıldı. Hak etmeme izin verip vermediğiniz kendi yorumunuza bağlı.”
Görünüşe göre Trump, cumhurbaşkanlığı tartışmalarına geldiğinde bile bu rekabeti bırakmaya istekli değildi. Ve, gerçek bir formda olan O'Donnell, her zaman olduğu gibi etkili bir şekilde kendisi için ayağa kalktı.